旅を愛する作家や芸術家などによって結成された「日本旅のペンクラブ」（旅ペン）が1988年（昭和63年）に制定。
1689年（元禄2年）5月16日（旧暦3月27日）、俳人・松尾芭蕉が江戸を立ち、『おくのほそ道』（奥の細道）の旅へ旅立った。
隅田川から日光街道を北へ進み、下野・陸奥・出羽・越後・加賀・越前など、彼にとって未知の国々を巡る旅は、全行程約600里（約2400km）に及ぶ徒歩の旅であった。芭蕉は体が弱かったため困難も多かったが、2年後の1691年（元禄4年）に江戸に帰った。
『奥の細道』とも表記されるが、1702年（元禄15年）に刊行された原題名の『おくのほそ道』が正式とされ、中学校国語の検定済み教科書ではすべて『おくのほそ道』と表記されている。
記念日は、せわしない現代生活の中で忘れがちな「旅の心」を大切にし、そして「旅人」とは何かという思索をあらためて問いかけることが目的。
今日 5月16日（日）の記念日・年中行事
平和に共存する国際デー、国際光デー、旅の日、性交禁忌の日、オリーゼの日、抗疲労の日、HAE DAY、工事写真の日、ごちポの日、トロの日、十六茶の日、透谷忌、愛鳥週間（バードウィーク）
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