働き方も、解体して戦略する時代へ

50代の働き方

── “問い”を起点にしてたどった、働き方再構成の5話とその先へ

「何かを終えたあと、次に何をすればいいか分からなくなる」

これは退職を機にブログを始めたとき、最初に直面した感情でした。

でもそのモヤモヤは、“暇になったから”でも、“老後が不安だから”でもなかったと思います。

モノを片づけたら見えてきた。

自分の時間も、キャリアも、どこか整理されずに残っていた。

そして気づいたんです。
——働き方にも、“戦略”がいるんじゃないか、と。

このシリーズ③では、「キャリアを戦略的に再構成する」というテーマのもと、

50代で会社を離れた自分がどんな“問い”と“違和感”を手がかりに働き方を見直してきたかを綴ってきました。

ここでは、その5話を振り返りながら、次につながる道を整理してみようと思います。


第1話:働き方の“編集権”を取り戻すとき、自由と責任が同居する

会社を辞めた日。最初に訪れたのは、「時間の空白」でした。

でもそれは、真っ白なスケジュール帳という意味ではなく、

「この時間をどう使うか」を自分で決めるという問いとの出会いでした。

会社に所属していたころ、働き方には“型”がありました。

でもその型を外れたとたん、“編集権”が自分に戻ってくる。

選ぶのも自分。

何をしないかを決めるのも自分。

——それって、思っていた以上に大変な自由だということに気づきました。


第2話:肩書きがなくなったとき、自分を語れなくなった

「今、何してるんですか?」

会社を辞めて初めて聞かれたこの問いに、うまく答えられなかった。

副業もしている。でも“仕事”と言えるほどのものではない。

そうなると、肩書きのない自分をどう説明すればいいのか分からなくなる。

ハローワークで受けたキャリア診断では、興味・適性・価値観のどれもが“平均値”。

「器用ですね」とは言われたけれど、自分の中では何かが抜け落ちたような気がした。

ここでの気づきは、

「自分を、履歴書ではなく“視点”から捉え直す必要がある」ということでした。


第3話:やってみた“副業”は、自分の棚卸しだった

始めたのはフリマ販売。

仕事としての収益よりも、「持ち物を整理すること」が目的でした。

でも、手放すモノ・残すモノを選ぶ中で、

自分の“選び癖”や“もったいなさへの執着”が見えてきた。

それはキャリアにも同じことが言えると気づいたんです。

整備→開発→知財と歩いてきた流れは、

モノづくりの流れを「下流から上流へ」とたどるような歩き方だった。

それは無意識のうちに、自分が「問いの源流」に近づこうとしていた証かもしれない。


第4話:キャリアを解体したら、うまく組み上がらなくなった

履歴書を書いてみて驚いた。

社内ではそれなりに重ねてきたはずのキャリアが、

社外では「使える形」になっていなかった。

退職とともに“本業”がなくなり、副業を本業にしてみようかと思うと、

“副業”という言葉も意味をなくしていった。

求人票の「できそう」は、「できる」とは違う。

会社は“準備中の人”ではなく、“即戦力の人”を求めていた。

でもここでもう一つの問いが立ち上がった。

——“過去”をどう使うかを決めていいのは、自分だけではないか?


第5話:書いてみたら、“問いのクセ”でこれまでがつながった

何を書けばいいか分からないところから始めたブログは、

結果的に“自分の働き方の地図”を描き直す作業になっていました。

整備の原因究明、開発での妥協案検討、知財での背景読み取り。

どれも、仕事は違うけれど、「問いの立て方」には一貫性があった。

自分が大切にしてきたのは、“答える”ことよりも“問う”ことだった。

書くことでようやく見えてきたその姿勢は、

次の働き方を設計するうえで“武器”になってくれる気がしています。


そしてこれから──“問いを持ち続ける”という戦略

この5話を通してわかったのは、

戦略とは「完璧な正解を探すこと」ではなく、

「自分にとって意味のある問いを持ち続けること」だということ。

キャリアを活かす、活かさない。

ゼロから始める、組み直す。

どちらを選んでもいい。

でもそのとき、

「何のために働くのか」「どうありたいのか」

という問いを忘れなければ、選び方も変わってくる。


📌次は「番外編」へ

シリーズの中で触れきれなかったけれど、
実は根底に流れていた“問い”や“迷い”を深掘りする番外編をお届けします。

  • 「お金と時間」──自由になったのに、なぜ不安なのか
  • 「副業の実験」──やってみたけれど、続かなかったことの意味
  • 「自分に効いた問い」──振り返りを促す7つの視点

働き方を整えるとは、“働く”という言葉の定義を編みなおすこと。
まだまだ、書いておきたいことがあります。


🔗 この連載の一覧はこちら:  
📘 [セカンドキャリアを組み直す50代の記録]

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